Tim jugó al fútbol y al béisbol durante su infancia y adolescencia, pero una lesión le apartó de estos deportes y comenzó a practicar el atletismo. Realizó sus estudios de bachillerato en el Instituto Cary de Carolina del Norte y después ingresó en el College Blinn JC. En estos años, el jovencísimo Montgomery ya era capaz de correr los 100 metros en un tiempo cercano a los 10 segundos. En 1994 y durante la celebración de unos Campeonatos Juveniles, logró un tiempo ...